少即能文，长愈豪迈。与其兄宗道、宏道并有文名，时称“三袁”，同为公安派。其绩稍逊于宏道。反对复古拟古，认为文学是随时代的变化而变化的，“天下无百年不变之文章”；提倡真率，抒写性灵。

万历十六年（1588年），他来到京城，交游更广，诗文益进。经李贽的推荐，大同巡抚梅国桢慕名数次函邀他去做客，他回信说：“明公厩马万匹，不以一骑逆予，而欲坐召国士，胡倨也！”于是梅国桢派专人，备好马，再次迎接，于万历二十三年（1595年），他漫游塞上，梅待为上宾。陪同打猎、游览，他每作一诗，梅赞扬说：“真才子也！”离开塞上后，继游齐、鲁登泰山，观日出。这年9月，到吴县，又遍游吴越名胜。不久，他的诗集刊行于世。宏道在序言中说：“大都独抒性灵，不拘格套，非从自己胸臆流出，不肯下笔。有时情与境会，顷刻千言，如水东注，令人夺魄”。这部诗集，一时成为“公安派”作品的样板。“凡吴中名流、高衲、歌儿、老妪，无不口小修为名士，而公亦到处题咏不辍”。　到万历三十一年（1603年）34岁时，才在顺天乡试考中举人。考进士又多次名落孙山，如是更加纵情山水，学禅悟道，以诗酒自娱。万历三十六年（1608）秋，从北京回到公安家乡，又先后游湖南澧州、德山、桃源等名胜。次年，在沙市买木船一只，取名“帆凫”，装上干粮、书籍、字画，顺长江而下，观石首绣林，怀华容古道，登洞庭君山，吊赤壁古战场，上黄鹤楼，步晴川阁，访六朝故都金陵，宿镇江甘露寺。再转船北上，饱览运河风光，又游到北京。

万历三十八年（1610年）9月，宏道病逝，他悲恸过度，害了一场大病，几乎死去，这年冬天，他遂隐居玉泉山，读书学佛，修身养性，还建造一座柴紫庵作为居所，再不想远游了，但昔日处世之志仍然不移。他从玉泉山给他的儿子祈年信中说：“大丈夫既不能为名世硕人，洗荡乾坤，即当居高山之顶，目视云汉，手扪星晨，必不随群逐队，自取羞耻也”。

万历四