南朝陈武帝永定二年（公元558年），会稽郡山阴县人孔奂出任晋陵太守。晋陵自南宋，南齐以后，一直是个较大的郡，虽几经盗寇骚扰，仍然是个殷实富足之地。在这里任职，对于那些贪婪的官员说，当然是一个肥缺。所以前后不少人在这里为官，都有贪沾公家财物的行为。唯独孔奂清白自守，妻子儿女都没有随他到晋陵去，只他一人单独赴任。不仅如此，他到任后，所得俸禄，常常用来赡养那些生活无靠的孤寡老人。晋陵郡的老百姓都很庆幸本郡来了这么一位太守，尊敬地称他为“神君”。曲阿一家富户的主人殷绮，看到孔奂人为一郡之守，住的用的穿的都那么朴素节俭，以为他手头拮据，给他送来一套比较象样的衣服和一床毡被。孔奂答谢说：“太守的俸禄是很多的，怎么会买不起这东西呢 只是我看到郡中老百姓的生活还不富裕，所以才不敢使自己生活豪华。多谢您的美意了，但东西我却不能收下，愿以后也别再这样打扰麻烦您了。”

由于孔奂注重品德修养，又十分干练，一个时期内在仕途上还算顺利。到陈宣帝太建八年（公元576年），孔奂已是南陈的侍中了，相当于宰相，握有选拔人才，黜百官的重权。有些人想走他的后门向上爬，他一概拒绝。即使是皇亲国戚，甚至那些公侯王子们，他也不肯通融。始兴王叔陵在湘州，曾几次私下活动，欲求宰相之职。这天，孔奂与陈宣帝议论起此事，颇对始兴王叔陵的行为不满，对陈宣帝说：“我认为象宰相这样的要职，考虑人选时应以品德是否高尚为根本，不一定非得是皇帝的后代或亲戚。”陈宣帝表示同意他的意见。当时陈后主为东宫太子，他想让江聪为太子詹事，让管记陆瑜把自己的想法告诉给孔奂,孔奂直言相告说：“江聪这个人，虽有晋朝潘岳，陆机那样的横溢的文采，却没有汉初商山四皓中东园公和绮里季那样的见识和才干，让江聪辅佐东宫，我认为很难达到辅佐的目的。”陆瑜把这些话原原本本地说给了陈后主，陈后主为此对孔奂怀恨在心，并亲自把想让江聪任太子詹事的事问陈宣帝说了，陈宣帝竟然同意了陈后主的意见。孔奂听说后立即进谏说：“江聪是个文人，如今皇太子并不缺乏文才，何必借重于江聪！依我之见，应当选择品行敦厚又有政治主见的人辅佐太子。”陈宣帝问他说：“依你所言，谁比较合适？”孔奂说：“都官尚书王廓，世世代代德行操守都很有名声，他本人又才识过人，是较合适的人选。”当时陈后主也在旁边，连忙阻止说：“王廓是王泰的儿子，不可居太子詹事之职。”孔奂又上奏说：“南宋范晔即范泰之子，也曾任太子詹事之职。”陈后主听了他这番话，仍然坚持已见，极力向陈宣帝陈述他的理由，陈宣帝最后还是听从了陈后主的意见，结果江聪成了陈后主身旁的要人，陈后主即位后又成了宠臣。最后南陈江山丧落在陈后主手中，与这件事极有关系。如果陈后主或陈宣帝听从孔奂的意见，那么后陈的历史恐怕是要另写的。